Bert (Hugo Krajcik) börjar högstadiet och blir direkt kär i skolans populäraste tjej, Leila (Yussra El Abdouni). Problemet är bara att hon går i nian. Med hjälp av sin ständige vapendragare Åke (Frank Dorsin) kläcker Bert en plan: han ska komma nära Leila genom att plugga med hennes lillasyster Amira (Julia Pirzadeh). Väl hemma hos deras ensamstående och raw food-besatte farsa ska Bert snoka rätt på Leilas dagbok, som Åke menar är en manual till hennes inre. Bert trasslar förstås in sig i sina kreativa lögner, blir påkommen, förnedrad och måste be om ursäkt innan han vinner tillbaka sin kärlek.
Det har gått 25 år sedan Bert syntes på bio senast och nya "Berts dagbok" har uppdaterats för 2020. Åke har gått från uppfinnare till gamer, delinkventen Klimpen (Frode Östlin Westman) har stöpts om från råskinn i skinnjacka till en brat som åker hoverboard och Lill-Erik (Arvid Bergelv) försöker förstå skillnaden mellan "guzz" och "gäri". Tydligaste tidsmarkören är Marvel-parodin "Lynx" (ett superhjälte-lodjur spelat av Björn Gustafsson) som kidsen går runt och väntar på ska få premiär.
Däremot är soundtracket obegripligt anakronistiskt. Det blir som att åka tidsmaskin tillbaka till 1998 när hiphoplåtar av Latin Kings, Petter och Melinda Wrede avlöser varandra som om det vore normal musik för tonåringar att lyssna på.
Filmen utspelas i ett tryggt rum utan vassa kanter, om möjligt ännu längre ifrån en realistisk bild av högstadiets hierarkiska och hormonstinna helvete än den lättsamma tv-serien "Bert" (1994) och filmen "Bert – den siste oskulden" (1995). Det gör inte så mycket förutom att berättelsen stundtals saknar friktion. Jag menar, var är cybermobbningen?
Målgruppen är förstås en publik som är ännu yngre än filmens huvudpersoner, och för dem kan säkert den lättsamma relationskomedin funka. Det är underhållande förvecklingar och lagoma pinsamheter blandat med smått bedårande scener av tonårsromantik. Alla unga skådespelare är superimponerande och överglänser sina vuxna motspelare i varje scen.