Gränsövergången Bab al-Hawa är i nuläget FN:s enda väg att transportera förnödenheter till det krigshärjade landet och tillhandahåller mer än 80 procent av behoven för de människor som bor i rebellkontrollerade områden. I måndags löpte det FN-förmedlade avtalet ut.
Intensiva diplomatiska förhandlingar sker varje år när den resolution som reglerar öppethållandet av gränsen löper ut – så även i år.
Ryssland lade in veto
Och på tisdagen röstade Ryssland mot en kompromissresolution som föreslog att förlänga avtalet i ytterligare nio månader. 13 av 15 rådsmedlemmar röstade för resolutionen.
Många rådsmedlemmar, inklusive USA och Storbritannien, har krävt en förlängning med ett helt år, medan Ryssland insisterat på endast sex månader.
Rysslands motresolution, att förlänga avtalet med sex månader, röstades också ner.
FN:s generalsekreterare Antonio Gueterres är "besviken" över att säkerhetsrådet inte har lyckats med att enas.
"Generalsekreteraren uppmanar alla rådsmedlemmar att dubbla sina ansträngningar för att stödja fortsatta leveranser", säger Gueterres talesperson Stephane Dujarric i ett uttalande.
Enda gränspassagen
Avtalet har sedan 2014 tillåtit leveranser av mat, vatten och medicin landvägen från Turkiet till rebellkontrollerade områden i Syrien utan tillstånd av Damaskus – som regelbundet fördömer leveranserna som en kränkning av landets suveränitet.
FN hade tidigare tillgång till totalt fyra gränsövergångar, men nu är endast gränsövergången Bab al-Hawa öppen. Gränsövergångens betydelse har växt ytterligare sedan den förödande jordbävning som rammade Turkiet och Syrien i februari.