Tre robotar ska ha avfyrats från ett flygplan över Svarta havet, enligt den ukrainska militären. De har träffat ett nio våningar högt bostadshus och ett rekreationscenter.
Enligt ukrainska myndigheter krävde attacken minst 21 liv, bland dem två barn, och ett 40-tal människor har skadats.
Attacken skedde i Bilhorod-Dnistrovskyj-distriktet strax söder om storstaden Odessa.
– Ett terroristland dödar vårt folk. Som svar på förluster på slagfältet attackerar de civila, säger ukrainska regeringsrådgivaren Andrij Jermak.
Fördömanden kommer även internationellt. Den tyska regeringens talesperson Steffen Hebestreit säger att det är dags att det ryska folket öppnar ögonen inför vad som händer i Ukraina.
– Det grymma sätt som den ryska invasionsstyrkan accepterar civila dödsfall på, och hur man sedan talar om oavsiktliga förluster, är omänskligt och cyniskt, säger Hebestreit.
Delseger i Svarta havet
Odessaregionen i söder, med den historiska hamnstaden med samma namn, är ett strategiskt viktigt område för både Ukraina och Ryssland.
Under torsdagen vann Ukraina en delseger när Ryssland drog sig tillbaka från Ormön i Svarta havet, söder om Odessa.
Ryssland hade ockuperat ön sedan krigets början, men gav sig enligt Ukraina av efter intensiva robot- och artilleribeskjutningar. Ukrainas militär har enligt brittisk underrättelse sagt att attacker i Svarta havet skett med hjälp av nya kraftigare vapen som anlänt från väst.
Den ryska militären säger däremot att tillbakadragandet var en "gest för att visa god vilja" och att det öppnar för att börja transportera de tusentals ton spannmål som suttit fast i Ukraina på grund av kriget.
– Det förändrar situationen i Svarta havet avsevärt, sade Ukrainas president Volodymyr Zelenskyj i sitt tal på torsdagskvällen som har publicerats i sociala medier.
Men säkerheten är ännu inte garanterad, enligt presidenten.
– Det garanterar inte att fienden inte kommer att återvända, men det begränsar avsevärt ockupanternas handlingsutrymme.
Fortsatt risk
Tillbakadragandet kommer troligtvis inte att öppna sjövägen för det ukrainska spannmålet, bedömer USA-baserade Institute for the Study of War (ISW).
Den ryska pressen utanför Ukrainas kust mildras visserligen för tillfället, men Ryssland har landbaserade sjömålssystem utplacerade på Krimhalvön och i den ockuperade Chersonregionen "som fortfarande kan rikta sin sig på ukrainsk last", påpekar ISW.
Under Natotoppmötet som avslutades i Madrid i torsdags lovade medlemsländerna att fortsätta stödja Ukraina. USA:s president Joe Biden meddelade att vapen för ytterligare 800 miljoner dollar, motsvarande nästan 8,2 miljarder kronor, ska skickas till Ukraina.