Enligt polisen i de båda städerna har samtliga hemlösa attackerats helt oprovocerat när de sovit på gatan, uppger nyhetsbyrån AP.
Det första offret sköts klockan fyra på morgonen den 3 mars. Han fördes till sjukhus och överlevde sina skador. Det andra offret sköts fem dagar senare, även han överlevde.
Dagen efter kallades polisen till en brand. I ett brinnande tält hittades ytterligare en hemlös man som hade blivit skjuten. Obduktionen visade att han även hade knivhuggits. Mannen dog av sina skador. De tre offren sköts i Washington.
På lördagen besköts även två hemlösa män i New York. Den ena mannen dog och mordet fångades av övervakningskameror.
Väcker offret med sprakar
På filmen kan man se gärningsmannen närma sig en sovande hemlös man. Han ser sig omkring för att försäkra sig om att ingen ser honom, därefter sparkar han på mannen för att väcka honom. Sedan skjuter han honom kallblodigt, uppger CNN. Mannen träffades i armen och överlevde. Ett par timmar senare skjuts en man i en sovsäck ihjäl några kvarter bort.
Polisen i New York och Washington menar att det rör sig om samma gärningsman eftersom tillvägagångssättet är detsamma vid alla fem fallen.
"Ett exceptionellt avskyvärt brott"
Dessutom har man hittat viss bevisning vid de olika brottsplatserna.
"Det är ett exceptionellt avskyvärt brott att attackera hemlösa" säger polisen i de båda städerna i ett gemensamt pressmeddelande.
Polisen har nu utlyst en belöning på 35 000 dollar till den som lämnar upplysningar som leder till att gärningsmannen grips.
Skjutningarna kommer en månad efter att borgmästaren i New York initierat ett arbete med att flytta ut hemlösa som bosatt sig i tunnelbanan. Eftersom det råder brist på härbärgen varnade många för att de hemlösa i stället skulle hamna på gatan.