Redan direkt startades ett fotbollslag och de spelade sin första match mot Målilla.
– Minns jag inte fel så slutade tillställningen 1-1, sade fotbollslagets första målvakt, Sten Ek, till Vimmerby Tidning i samband med VIF:s 50-årsjubileum.
Sten Ek berättade också om hur föreningen anordnade en basar på Stadshotellet och på så sätt samlade ihop pengar. Dessa kunde de sedan använda bland annat till att köpa matchtröjor och hyra en fotbollsplan.
Vid de första matcherna blev det långdragna resor ibland. Exempelvis fick B-laget en gång åka hästskjuts till en match i Horn. Avfärd var 07:00 på morgonen och laget kom fram till Horn klockan 12. Bara för att förlora med 10-0.
Vimmerby IF hade redan 1921 tre olika fotbollslag. De spelade många matcher och hade ett snitt på 204 åskådare under hemmamatcherna.
Det startades verksamhet i flera andra sporter. Träning i skidåkning började anordnas 1920. Friidrott och bandy började också utövas inom föreningen. Den första bandymatchen spelades 1926 på "Lergropen", där bandyverksamhet bedrevs 20 år framåt. Hur matchen gick? Förlust med 12-7 mot Kisa.
Även cykling var en av idrotterna som tidigt var en del av Vimmerby IF. En av cykeltävlingarna som arrangerades av föreningen ägde rum 1928 och kördes över sträckan Vimmerby-Hultsfred-Vena-Vimmerby-Södra Vi.
1931 invigdes den nya idrottsplatsen Vimarvallen. Tidigare hade VIF fått hyra olika områden att bedriva verksamhet på, men i och med Vimarvallen hade de sin egen plats. Därefter blomstrade de olika idrotterna i föreningen.
1947 beslutade VIF att de skulle starta upp verksamhet i ishockey. Det kan du läsa mer om i intervjun med Pelle Olsson. Samma år anordnade faktiskt klubben en mycket stor tävling också. Nämligen terräng-SM i löpning. Banan var 8000 meter lång och hade sin start och målgång på Vimarvallen. Över 2000 åskådare var och tittade på tävlingen.
Under 1950-talet var friidrotten kanske den mest framgångsrika delen av VIF. De hade flera framgångsrika kämpar som gjorde fina resultat.
Detta var lite om VIF:s början. Under de senaste 50, 60 åren har mycket mer hänt i föreningen. Handbollslag har kommit och gått, Bullerby Cup har startats och hockeysektionen har frigjorts bland annat. Nu har alltså klubben hunnit bli hundra år gammal.