Den engelske vänsterbacken ådrog sig knäskadan mot Juventus i Champions League i november. Londonklubben valde initialt att avvakta med operation och hoppades i stället att korsbandet skulle kunna läkas med hjälp av rehabilitering.
"Dessvärre fick behandlingen inte önskat resultat och därför har vi tagit beslutet att gå vidare med en operation den här veckan", skriver Chelsea på sin hemsida.
Det innebär troligen att Chilwell missar resten av säsongen.