USA besegrade Panama med 5–1 och måste förlora med minst sex mål mot Costa Rica, natten mot torsdag, för att missa en direktplats till Qatar. Annars väntar playoffspel i juni.
Christian Pulisic gjorde hattrick, två av målen på straff.
USA missade VM 2018. För Kanada var slutspelsavancemanget det andra i dess fotbollshistoria, på herrsidan. Förra gången som det hände var 1986.
I förra veckan missade Kanada chansen att säkra en VM-biljett då man förlorade mot Costa Rica med 0–1.
Men mot Jamaica, som redan var ute ur VM-striden, och med hemmapubliken i Toronto som stöd, lyckades kanadensarna bättre.
Cyle Larin, Tajon Buchanan och Junior Hoilett gjorde mål för Kanada, och Jamaicas Adrian Mariappa avslutade med ett självmål.
Kanada leder kvalgruppen Nord- och Centralamerika, följt av USA och Mexiko.
De tre första lagen går direkt till slutspelet i Qatar, fyran spelar interkontinental playoff mot ett lag från Oceanien.