Segern var den sjätte raka i olika turneringar sedan ryske oligarken Roman Abramovitj meddelade att han säljer Londonklubben.
När Abramovitj också sattes under ekonomiska sanktioner, på grund av Rysslands invasion av Ukraina och ägarens nära koppling till Rysslands president Vladimir Putin, har den ekonomiska situationen för klubben blivit tuff.
Men framgångarna på planen fortsätter. Tre dagar efter att klubben säkrat en kvartsfinalplats i Champions League blev det semifinalklart i FA-cupen.
Mål av Romelu Lukaku och Hakim Ziyech säkrade segern borta mot Championship-laget Middlesbrough.
På grund av sanktionerna fanns bara 700 Chelseasupportrar på bortaläktaren. Tidigare i veckan krävde Chelsea att matchen skulle spelas inför tomma läktare då man trodde på noll i bortafölje – ett krav som klubben blev starkt kritiserat för och som drogs tillbaka.