En anfallskvartett i form av Cristiano Ronaldo, Marcus Rashford, Bruno Fernandes och Jadon Sancho gav United, fyra i Premier League, en mäktig offensiv – men det räckte inte.

Joe Lumley i gästernas bur stod pall och svarade för en rad starka räddningar matchen igenom. Hål på honom fick dock Sancho, som lyckades i ge United ledningen efter 25:e minuter.

Sedan visade Middlesbroughs Matt Crooks att det gästande laget, som till vardags spelar i den engelska andraligan Championship, kommit för att ge United en utmaning. I den 64:e minuten fick han in kvitteringen.

Svenske Anthony Elanga inledde på bänken, men byttes in i den 82:a minuten utan att kunna avgöra för sitt lag på ordinarie tid. Matchen gick till förlängning efter 1–1 vid 90 minuter.

I straffläggningen drog United det kortaste strået när Elanga i den åttonde omgången blev den ende spelare som missade sin straff. Championship-laget Middlesbrough vann därmed med 8–7 på straffar.

Svenske landslagsbacken Victor Nilsson Lindelöf inte var uttagen i Uniteds trupp på grund av att han har varit sjuk den senaste veckan.

På plussidan för United var Paul Pogba var med från start – i sin första match på tre månader och den första under ledning av tränaren Ralf Rangnick. Han betraktas som återställd från lårskadan som hållit honom borta från planen och byttes ut först efter 80 minuter.