Den intensiva förlängningsperioden vara bara drygt minuten gammal när Torontos Auston Matthews fick tag på returen efter ett misslyckat avslut av Chicago och i en blixtsnabb spelvändning passade Nylander, som helt fri överlistade Kevin Lankinen i Chicago-målet.
Det var 25-åringens tredje mål på åtta matcher den här säsongen och en skön revansch för Toronto efter fyra tunga förluster, senast mot Carolina och Pittsburgh.
Det började dock tungt för Toronto, som hamnade i ett tvåmålsunderläge i den första perioden, men sedan spelade laget upp sig och och i mitten av den tredje perioden var Rasmus Sandin med och passade fram till 2–2.
Toronto ligger femma av de åtta lagen i NHL:s Atlantic-division, på sju poäng, men har spelat både en och två matcher mer än de fyra framförvarande lagen: Florida, Buffalo, Detroit och Tampa Bay.
Divisionsledaren Florida, med Patric Hörnqvist och Gustav Forsling, fortsätter att rida på framgångsvågen med sin sjunde raka seger i natt. Forsling fanns med i framspelet i inte mindre än tre av målen då Boston besegrades hemma med 4–1. Den 25-årige har därmed spelet ihop sju poäng på lika många matcher.
Värre ser det ut för Chicago, som har förlorat samtliga sju matcher hittills den här säsongen.