Olofsson gav sitt Buffalo en 1–0-ledning redan i början av första perioden. Bara sekunderna tidigare hade han fått ett mål bortdömt på grund av offside.
Vinnarmålet i förlängning, med assist av Rasmus Dahlin, blev sedan Olofssons sjätte för säsongen.
– Jag hade en bra, bra chans precis innan, säger Olofsson enligt nhl.com.
– Jag sköt den direkt av (Chicagos Jake) McCabe där, och jag visste att "Ras" skulle hitta mig igen. Jag tar det, fortsätter han.
Den är tredje gången som han gör två mål i en match hittills den här säsongen – han gjorde två mot Ottawa för två veckor sedan, två mot Vancouver förra helgen och så nu två mot Chicago.
– Han är alltid redo, han är en opportunist, han är alltid redo, berömmer tränaren Don Granato sin svenske matchvinnare.
– Han gjorde oss inte besvikna i kväll. Vilket skott.
Chicago hade både kommit ikapp och gått om i andra och ledde med 3–1 inför tredje perioden.
Då lyckades Thage Thompson få in två puckar och ta matchen till förlängning.
Jason Dickinson, Sam Lafferty och Taylor Raddysh gjorde mål för Chicago. Arvid Söderblom gjorde 41 räddningar för laget i sin säsongsdebut.
– Han spelade bra, han förtjänade verkligen bättre i kväll, säger Chicagotränaren Luke Richardson om sin målvakt.
– Jag tyckte att han såg riktigt lugn ut där ute, han gjorde några riktigt viktiga räddningar. Det var trevligt att se.